Montemassi è una frazione del comune di Roccastrada, nella provincia di Grosseto.
Suggestivo borgo medievale situato sulle pendici di una collina nella parte sud-occidentale del territorio comunale, che sorse come feudo della famiglia Aldobrandeschi e, successivamente, passò alla famiglia dei Pannocchieschi.
I Senesi riuscirono ad espugnare e conquistare Montemassi nella seconda metà del XIII secolo ma, agli inizi del XIV secolo, il paese riuscì a diventare un centro autonomo sotto il controllo e la protezione dei Pannocchieschi e della famiglia Cappucciani di Sticciano.
Successivamente, venne nuovamente assediato e conquistato da Guidoriccio da Fogliano per conto dei Senesi (1328) che mantennero, però a fatica, il controllo per le numerose rivolte locali avvenute in vari periodi e per varie interferenze di alcune famiglie del contado.
A metà del XVI secolo, a seguito della definitiva caduta della Repubblica di Siena, Montemassi entrò a far parte del Granducato di Toscana e, da allora, ne seguì le sorti. Nel 1632 il granduca Ferdinando II de’ Medici elevò Montemassi alla dignità di marchesato e ne investì il nobile Gian Cristoforo II Malaspina, del ramo detto dello Spino Secco, dei marchesi di Mulazzo, già feudatario di Roccatederighi, con il titolo di primo marchese. Il marchesato di Montemassi passò poi ai figli di lui, Corrado, prima, e Obizzo, poi, quindi al figlio di Obizzo, Gian Cristoforo III e infine al figlio di quest’ultimo, il marchese Cesare che, essendo l’ultimo della sua famiglia e gravato da debiti, nel 1770, con il consenso del governo granducale, vendette il marchesato alla famiglia Cambiaso di Genova, che lo tenne fino all’abolizione della feudalità nel 1774.
_ Le foto sono un misto tra 2014-2016-2025. Nel luglio 2023 si sono conclusi i lavori di riqualificazione e valorizzazione dell’area interna al Castello. che è tornato ad essere fruibile in sicurezza per gli eventi culturali organizzati dall’Amministrazione Comunale.
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